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Una storia antica

Il nome è di origine latina infatti è nominato in diplomi medioevali come “Montesicalis” ovvero monte della segale; le coltivazioni di graminacee erano particolarmente diffuse sulle alture della zona .

Noto fin dall'XI secolo, Monteségale era sotto la signoria del Vescovo di Tortona, e fu sottoposto al dominio pavese nel 1219 da Federico II (pur continuando, sotto Pavia, la signoria vescovile).
Montesegale fu infeudato ai Conti Palatini di Lomello, del ramo di Gambarana, ricevendo l'investitura congiuntamente da Pavia e dal Vescovo di Tortona, che manteneva quindi un'alta signoria (analogamente a quanto avveniva nelle vicine località Gravanago e Montepicco - fraz. di Fortunago e a Rocca Susella).
La signoria dei Gambarana durò, salvo qualche breve interruzione, fino alla fine del feudalesimo (1797).
Unito con il Bobbiese al Regno di Sardegna nel 1743, in base al Trattato di Worms, entrò a far parte poi della Provincia di Bobbio.
La fine del marchesato ebbe luogo con l'abolizione del feudalesimo nel 1797. Nel 1801 il territorio è annesso alla Francia napoleonica fino al 1814. Nel 1818 passa alla provincia di Voghera e nel 1859 alla provincia di Pavia.

Il comune di Montesegale faceva direttamente parte dell'Oltrepò Pavese, non era una giurisdizione separata come i territori circostanti.
Comprendeva anche la parte meridionale dell'attuale comune di Rocca Susella, con le frazioni Susella, San Paolo, Poggio Alemanno.
Esse furono staccate da Montesegale e unite al comune cui attualmente appartengono nel 1905.
Nel XVIII secolo a Montesegale era stato unito il piccolo comune di Castignoli, già sede di un importante castello, parte del feudo di Montesegale.